La imagen de arriba es lo que estoy tratando de crear pero estoy teniendo algunas dificultades con la forma ovalada. Una explicación:

La barra de menú es una división con un ligero degradado lineal (de gris oscuro a gris más claro transparente)La imagen del logotipo de la empresa tiene un color transparente y se colocará en la parte superior de la barra de menús.El recorte ovalado deberá coincidir con el óvalo del logotipo y tener un espacio transparente que mostrará el color de fondo (esto cambia en cada página, el naranja es solo un ejemplo)

He intentado y fallado muchas veces con un degradado radial: pude cortar un círculo, pero no pude averiguar cómo hacerlo ovalado y luego no pude hacer que funcionara el degradado lineal. Ver codigo

.circle {
    height: 10em;
    background: radial-gradient(circle 50px at 50% 100%, transparent 50px, rgba(84, 82, 94, 0.8) 50px);
    background: -webkit-radial-gradient(50% 100%, circle, transparent 50px, rgba(84, 82, 94, 0.8) 50px);
}

Cuando la forma de recorte y el degradado se ordenan, el logotipo se colocará en la parte superior.

Cualquier sugerencia o solución jsfiddle sería apreciada, gracias!

EDITAR: jsfiddleaquí

EDIT 2: Resolví el problema cambiando el diseño ligeramente, gracias a los que respondieron. Escribí algunos jquery para resolver esto: cuando el área coloreada se desplaza fuera de la vista, el borde oval y el borde del encabezado tomarán el color de la sección superior, en lugar de la transparencia.