Probé muchas cosas. Vea abajo:

Intente ingresar al directorio: / cygdrive / c / Users / my dir / Documents

$ DOCS="/cygdrive/c/Users/my\ dir/Documents"

$ echo $DOCS
/cygdrive/c/Users/my\ dir/Documents

$ cd $DOCS
-bash: cd: /cygdrive/c/Users/my\: No such file or directory

$ cd /cygdrive/c/Users/my\ dir/Documents
(success)

Comportamiento muy raro. Cuando lo escribo manualmente, la tecla de retroceso hace su carácter de escape. Pero no cuando uso la expansión de parámetros con la variable DOCS.
Probé otras variaciones como no barra invertida.

$ DOCS=/cygdrive/c/Users/Rahman\ dir/Documents

$ echo $DOCS
/cygdrive/c/Users/my dir/Documents

$ cd $DOCS
-bash: cd: /cygdrive/c/Users/my: No such file or directory

o

$ DOCS="/cygdrive/c/Users/my dir/Documents"

$ echo $DOCS
/cygdrive/c/Users/my dir/Documents

$ cd $DOCS
-bash: cd: /cygdrive/c/Users/my: No such file or directory

Se que es posible. Mira aquí:

$ echo $HOME
/home/my dir

[EDITAR] Como se señaló, cd $ HOME tampoco funciona. las cotizaciones se deben poner alrededor de él.

¿Qué diablos?

$ DOCS="\"/cygdrive/c/Users/my dir/Documents\""

$ echo $DOCS
"/cygdrive/c/Users/my dir/Documents"

$ cd $DOCS
-bash: cd: "/cygdrive/c/Users/my: No such file or directory