Depois de investigar profundamente sobre essa questão, cheguei a um impasse entre minha compreensão da documentação e meus resultados.

De acordo comhttps://www.relishapp.com/rspec/rspec-rails/v/2-8/docs/routing-specs/route-to-matcher, devemos ser capazes de escrever o seguinte:

#rspec-rails (2.8.1)
#rspec (>= 1.3.1)
#rspec-core (~> 2.8.0)

# routing spec
require "spec_helper"

describe BusinessUsersController do
  describe "routing" do
    it "routes to some external url" do
      get("/business_users/7/external_url").should route_to("http://www.google.com")
    end
  end
end

# routes.rb
BizeebeeBilling::Application.routes.draw do

  resources :business_users do
    member do
      get "external_url" => redirect("http://www.google.com")
    end
  end
end

Executar esta especificação produz os seguintes resultados: Falhas:

  1) BusinessUsersController routing routes to some external url
     Failure/Error: assert_routing "/business_users/7/external_url", "http://www.google.com"
     ActionController::RoutingError:
       No route matches "/business_users/7/external_url"
     # ./spec/routing/business_users_routing_spec.rb:19:in `block (3 levels) in <top (required)>'

Não consegui encontrar ninguém relatando esse problema específico em nenhum lugar.

Adicionado detalhe: a rota é resolvida perfeitamente quando testando manualmente.