Vi duas técnicas comumente usadas para adicionar o diretório do arquivo atualmente sendo executado ao $ LOAD_PATH (ou $ :). Vejo as vantagens de fazer isso, caso você não esteja trabalhando com uma jóia. Um parece mais detalhado que o outro, obviamente, mas há uma razão para combinar um com o outr

O primeiro método detalhado (pode ser um exagero):

$LOAD_PATH.unshift(File.expand_path(File.dirname(__FILE__))) unless $LOAD_PATH.include?(File.expand_path(File.dirname(__FILE__)))

e o mais direto, rápido e sujo:

$:.unshift File.dirname(__FILE__)

Alguma razão para combinar um com o outr