Mac OS e java.lang.NullPointerException em java.awt.Window.init (Window.java:497)

Estou montando um MacBook Pro 2018 para desenvolvimento em Java. Ele está executando o Mojave 10.14.1 - assim como a máquina mais antiga da qual estou migrando, um MacBook Pro de 2013. Eu instalei o Java 1.8.0_192 e imediatamente notei que não era possível iniciar jars ou qualquer aplicativo Java que tivesse uma interface de usuário neste mac. Eu desinstalei e tentei cada um destes: 1.8.0_172, 1.8.0_191, 1.8.0_192 e 11.0.1. Rastreei o problema ainda mais e encontrei um erro comum:

Caused by: java.lang.NullPointerException
  at java.awt.Window.init(Window.java:497)
  at java.awt.Window.<init>(Window.java:537)
  at java.awt.Frame.<init>(Frame.java:420)
  at java.awt.Frame.<init>(Frame.java:385)
  at javax.swing.SwingUtilities$SharedOwnerFrame.<init>(SwingUtilities.java:1763)
  at javax.swing.SwingUtilities.getSharedOwnerFrame(SwingUtilities.java:1838)
  at javax.swing.JWindow.<init>(JWindow.java:187)
  at javax.swing.JWindow.<init>(JWindow.java:139) 

Curious, lancei nosso produto baseado em Swing e ele relatou o mesmo erro. Pesquisei no Google e encontrei apenas postagens sem resposta.

(revisando isso para ser formatado como uma pergunta e não como uma postagem no blog)

O que da

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