Ultimamente, tenho tentado aprender o ASP.NET. Passei pelos tutoriais no site do ASP.NET, mas, na maioria das vezes, sou um iniciante completo. Também estou trabalhando na criação de um site pessoal, que optei por usar o CMS Umbraco, porque é baseado no ASP.NET.

Agora, minhas perguntas não são realmente específicas para ASP ou Umbraco. Pode ser aplicado ao PHP e Drupal ou a qualquer outra estrutura de site e CMS. Gostaria de saber quando e por que um site deve ser criado usando uma tecnologia CMS existente (Umbraco, Drupal etc.) e quando um site deve ser criado do zero, usando uma estrutura básica de aplicativos da Web como o ASP.NET, PHP, JSP etc.