Caminho relativo da raiz do site

Sinto-me como um nub por perguntar isso, mas não consigo descobrir .. Encontrei várias postagens aqui está u) dizendo que, para usar um caminho relativo a partir da raiz do seu site, inicie o caminho com/, ex:

<img src="/images/img1.jpg" />

My hier hier. parec

-root
  -images
  -css
  -index.aspx
  -subFolder
    -test.aspx

Agora quando uso osrc path, como mostrado acima, ele não funciona no index.aspx ou no test.aspx, mas quando removo o/, funciona para index.aspx. No test.aspx, usei../images/img1.jpg e funciona. O que da? Por que meu exemplo acima não está funcionando?