@Google Chrome 11 agora suporta o upload de pastas. Atualmente, esse recurso é implementado apenas no Google Docs e não consegui encontrar nenhuma documentação da API sobre como usar isso no meu código.

Pelo que vejo, você clica no link Carregar pasta no Google Docs, que exibe a caixa de diálogo "Procurar Pasta" (uma chamada para SHBrowseForFolder pela aparência), você seleciona uma pasta e, em seguida, o conteúdo dessa pasta é carregado no Google Docs.

Como esse recurso requer a atualização do Google Chrome para a versão mais recente ou para outros navegadores executando um Java Applet, presumo que posso usar esse recurso em meus próprios sites?

Gostaria muito de ter esse recurso em um sistema de gerenciamento de conteúdo que mantenho!