Windows Service Vs Simple Program

Deixe-me dar uma volta por todo mundo antes que eu vá para o meu problema. Minha empresa hospeda site para muitos clientes; minha empresa também contrata parte do trabalho para outra empresa. Portanto, quando criamos um site com todas as informações para nossos clientes, passamos essas informações para a outra empresa contratada e três de nós têm os mesmos dados. O problema é que, assim que o site estiver em funcionamento, nossos clientes alterarão alguns dados e, sempre que o fizerem, poderemos atualizar nossa empresa contratada. A maneira como transferimos dados para a empresa contratada é usando um serviço da web (httppost, dados xml). Agora, minha pergunta é: qual é a melhor maneira de escrever um programa que envia dados atualizados para a empresa contratada toda vez que nossos clientes alteram alguns dado

1) Escreva um serviço do Windows com um timer dentro do meu código, onde a cada 30 minutos se conecta ao banco de dados e encontre todas as alterações e envie-o para a empresa contratada. 2) Escreva o mesmo código que o nº 1 (sem o timer) mas, desta vez, torne-o um programa simples e deixe o agendador do Windows ativá-lo a cada 30 minutos 3) Qualquer outra sugestão que você possa ter

As tecnologias disponíveis para mim são o VS 2008, SQLServer 2005

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