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Como manter um HashMap com hibernação

Meu problema gira em torno da seguinte estrutura que desejo mapear com o JPA:

Map<User, List<POJO>>

Meu POJO é muito simples (sem tipos compostos etc., apenas algumas primitivas

Como posso implementar o conselho na pergunta vinculada? Como posso anotar apenas oList parte com@Lob (Quando apenas anoto o campo, recebo um erro de conversão de classe, porque o HashMap não pode ser convertido no Blob, que é a raiz do meu problema - que não é possível anotar apenas a parte dos valores do mapa)?

Não tenho certeza se preciso criar um tipo de invólucro que implemente Serializable que envolva a Lista, ou basta usar ArrayList, que é Serializable. E, de qualquer forma, não estou conseguindo manter essa instância de mapa ...

By the way, estou aberto a conselhos sobre como fazer isso de maneira diferente: eu poderia colocar a lista como membro da classe para cada usuário, embora eu não ache que ela pertença a ela, pois não são dados do usuário (como conta dados; nome, endereço etc.). É análogo a compras, então eu as coloquei em uma classe de utilitário (externa à classe User) que cuida dessas compras, para ter modelos mais modulares. Gostaria de ouvir conselhos sobre se isso soa ou não sensato.

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Felicidades