Desejo mover um aplicativo do ambiente padrão Python 3.7 para o ambiente flexível Python 3.6.

O Python 3.7 vem com o pip 18, o Python 3.6 vem com o pip 9. O Pip 10 introduziu um recurso muito útil: construir dependências. Muitos pacotes de análise precisam que isso funcione; caso contrário, você precisará instalar dependências de compilação como o Cython manualmente em uma etapa separada. Obviamente, isso não é para iniciantes no GAE.

Fora do GAE, a solução épip install --upgrade pip.

É possível que o ambiente Python 3.6 atualize seu pip antes de executarpip install -r requirements.txt?

Adicionandopip pararequirements.txt não tem efeito.