Eu tenho uma classe Server e um Timer dentro dele, que devem limpar os clientes mortos (clientes que falharam). Segui o exemplo abaixo, bloqueando a coleção quando o Timer interage com os usuários, mas ainda recebo essa exceção (depois de travar um cliente conectado).

http://www.javaperformancetuning.com/articles/fastfail2.shtml

List<User> users;
List<User> connectedUsers;
ConcurrentMap<User, IClient> clients;

...

users = Collections.synchronizedList(new ArrayList<User>());
connectedUsers = new ArrayList<User>();
clients = new ConcurrentHashMap<User, IClient>();
timer = new Timer();
timer.schedule(new ClearDeadClients(), 5000, 5000);

...

class ClearDeadClients extends TimerTask {
    public void run() {
        synchronized (users) {
            Iterator<User> it = users.iterator();
            while (it.hasNext()) {
                User user = it.next(); // Throws exception
                if (!connectedUsers.contains(user)) {
                    users.remove(user);
                    clients.remove(user);
                }
            }
        }       

        connectedUsers.clear();
    }
}