Existem muitos exemplos de como anexar um arquivo a um email, mas não consigo encontrar um exemplo de como anexar uma instância MIMEBase.

Nos documentos: anexos "Podem ser instâncias de email.MIMEBase.MIMEBase ou (nome do arquivo, conteúdo, tipo mimetico) triplos".

Então, eu estou gerando um arquivo iCal em uma função muito bem:

def ical()
    cal = vobject.iCalendar()
    cal.add('method').value = 'PUBLISH'  # IE/Outlook needs this

    vevent = cal.add('vevent')
    vevent.add('dtstart').value = self.course.startdate
    vevent.add('dtend').value = self.course.startdate
    vevent.add('summary').value='get details template here or just post url'
    vevent.add('uid').value=str(self.id)
    vevent.add('dtstamp').value = self.created

    icalstream = cal.serialize()
    response = HttpResponse(icalstream, mimetype='text/calendar')
    response['Filename'] = 'shifts.ics'  # IE needs this
    response['Content-Disposition'] = 'attachment; filename=shifts.ics'
    return response

Mas isto não está funcionando:

   myicalfile = ical()
   message.attach(myicalfile)