Eu uso o iTextSharp para preencher o PDF no lado do servidor e devolvê-lo para que o cliente possa fazer o download.

Aqui está oligação para o pdf.

O problema é o número 1. Você só pode preencher o PDF se tiver uma das caixas marcadas. Se nenhum estiver marcado, tudo ficará "vazio". O conteúdo não é removido e retorna quando uma caixa é marcada.

Tudo é preenchido, mas há um problema. A caixa de seleção é marcada, mas o Javascript por trás dela não é acionado. Alguma solução?