Consegui fazer upload de uma imagem no meu servidor usando o plug-in Cordova File Transfer.

var img = <full path to image>
var url = <url to webservice>

var options = new FileUploadOptions(); //no specified options, using defaults
var ft = new FileTransfer();
ft.upload(img, encodeURI(url), win, fail, options);

var win = function (r) {
    console.log('Successfully sent');
}
var fail = function (error) {
    console.log("An error has occurred: Code = " + error.code);
};

No entanto, meu servidor teve problemas para ler a imagem devido ao cabeçalho extra adicionado pelo plug-in.

--+++++..Content-Disposition: form-data; name="file"; filename="filename.jpg"..Content-Type: image/jpeg....