Como inserir itens na lista em ordem?

Eu tenho uma lista deDateTimeOffset objetos, e quero inserir novos na lista em ordem.

List<DateTimeOffset> TimeList = ...
// determine the order before insert or add the new item

Desculpe, preciso atualizar minha pergunta.

List<customizedClass> ItemList = ...
//customizedClass contains DateTimeOffset object and other strings, int, etc.

ItemList.Sort();    // this won't work until set data comparison with DateTimeOffset
ItemList.OrderBy(); // this won't work until set data comparison with DateTimeOffset

Além disso, como colocarDateTimeOffset como o parâmetro de.OrderBy()?

Eu também tentei:

ItemList = from s in ItemList
           orderby s.PublishDate descending    // .PublishDate is type DateTime
           select s;

No entanto, ele retorna essa mensagem de erro,

Não é possível converter implicitamente o tipo 'System.Linq.IOrderedEnumerable' para 'System.Collections.Gerneric.List'. Existe uma conversão explícita (você está perdendo um elenco?)

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