Examinando a documentação deNSURLSession eNSURLSessionConfiguration, Tive a impressão de configurá-lo com um dicionário como o seguinte:

    // Create a dictionary to describe the proxy 
    NSDictionary *proxyDict = @{
        (NSString *)kCFProxyHostNameKey   : @"myProxyHost.com",
        (NSString *)kCFProxyPortNumberKey : @"12345",
        (NSString *)kCFProxyTypeKey       : (NSString*)kCFProxyTypeHTTP
    };

    // Create a configuration that uses the dictionary
    NSURLSessionConfiguration *configuration = [NSURLSessionConfiguration defaultSessionConfiguration];
    [configuration setConnectionProxyDictionary:proxyDict];

No entanto, os pedidos deNSURLSession criado com esta configuração, conecte-se diretamente.