Forte ênfase no simples. Eu nunca fiz um instalador e prefiro não ter que aprender muito. Um sistema para o qual eu poderia entregar uma pilha de arquivos e faria algumas suposições inteligentes sobre onde colocá-los seria o ideal.

Vá em frente e responda à pergunta geral.

No entanto, nos meus casos, estou preso a algumas restrições extras. O programa a ser instalado é escrito em VB6 (ou é 5?) E em algumas versões anteriores do VB, por isso énão será atualizado em breve. Eu tenho uma instalação em execução e terei uma VM limpa para jogar. Então, executarei um ciclo de: execute a instalação, encontre onde está quebrada, corrija-a, adicione-a ao instalador, reverta a VM e tente novamente. Se alguém tem uma abordagem melhor, estou aberto a sugestões.

I DEVO fazê-lo funcionar no XP e eu realmente gostaria de ter algo que funcione também nas versões mais recentes do Windows.