Com o código abaixo, não importa qual seja a primeira letra da entrada, ela é sempre determinada como uma vogal:

original = raw_input("Please type in a word: ")
firstLetter = original[0]
print firstLetter

if firstLetter == "a" or "e" or "i" or "o" or "u":
    print "vowel"
else:
    print "consonant"

Na verdade, não importa o que o booleano está na declaração if ... se é == ou! =, Ainda é retornado"vowel". Por quê?