Eu tenho lido sobretransações & jooq mas luto para ver como implementá-lo na prática.

Digamos que eu forneça à JOOQ um costumeConnectionProvider que por acaso usa um pool de conexão com autocommit definido como false.

A implementação é aproximadamente:

@Override public Connection acquire() throws DataAccessException {
    return pool.getConnection();
}

@Override public void release(Connection connection) throws DataAccessException {
    connection.commit();
    connection.close();
}

Como eu faria para envolver duas consultas jooq em uma única transação?

É fácil com o DefaultConnectionProvider porque há apenas uma conexão - mas com um pool eu não sei como fazer isso.