Tudo parece estar funcionando bem, exceto a linha comentada:

#return false if not s[0].upcase =~ /AZ/

e o quarto cheque.

Qual é o corretoif declaração paras[0] e/AZ/ comparação?

def starts_with_consonant?(s)
   return false if s.length == 0
   #return false if not s[0].upcase =~ /AZ/
   n = "AEIOU"
   m = s[0]
   return true if not n.include? m.upcase
   false
 end

 puts starts_with_consonant?("Artyom") # false 1
 puts starts_with_consonant?("rtyom")  # true 2
 puts starts_with_consonant?("artyom") # false 3
 puts starts_with_consonant?("$rtyom") # false 4
 puts starts_with_consonant?("") # false 5