O requisito da linha de base é criar um número de pedido no formato:

(M)M-SSS

Onde MM representa o mês atual e SSSS representa a sequência de ordens para esse mês. Por exemplo, 1-002 representaria o segundo pedido enviado em janeiro.

Usando um TRIGGER eu gostaria que o incremento automático e o insert funcionassem de forma transparente.

Infelizmente, faz muito tempo desde que toquei em um procedimento armazenado e esta é minha primeira incursão no postgresql. Qualquer ajuda apontando na direção certa seria muito apreciada.

Atualização: Aqui está a implementação final usando o código de @ peterm

-- The trigger
CREATE TRIGGER add_order_number 
   BEFORE INSERT ON orders FOR EACH ROW
   EXECUTE PROCEDURE order_number_update();

-- The trigger function
CREATE FUNCTION order_number_update() RETURNS TRIGGER AS $
DECLARE
    next_order TEXT;
BEGIN
    -- get the next order number
    SELECT INTO next_order CONCAT(CAST(DATE_PART('MONTH', CURRENT_DATE) AS VARCHAR(2)),
       '-', 
       LPAD(CAST(COALESCE(CAST(RIGHT(MAX(order_number), 3) AS INT), 0) + 1 AS VARCHAR(3)), 3, '0'))
    FROM orders
    WHERE CAST(LEFT(order_number, STRPOS(order_number, '-') - 1) AS INT) = DATE_PART('MONTH', CURRENT_DATE);

    -- update the field
    NEW.order_number = next_order;
    RETURN NEW;
END;
$ LANGUAGE plpgsql;

Nota: Adicionando a atualização como um gatilho BEFORE INSERT, ela funciona de uma maneira completamente transparente e previsível, como faria com um campo SERIAL ou BIGSERIAL normal.