Localizando entidades 2D vinculadas

Dado um ponto e um conjunto de entidades 2D arbitrárias (círculos, polígonos, linhas, polilinhas, arcos, etc.), alguém conhece as estratégias existentes para:

Determine se o ponto é delimitado (limitado) por alguma combinação de entidades? Eu sei que é bastante fácil fazer um teste 'interno' nas formas fechadas, mas isso nem sempre me dá o que eu quero - particularmente com formas aninhadas ou cruzadas.

Encontre o menor (mais próximo?) Conjunto de linhas / entidades que formam um polígono fechado ao redor do meu ponto? (pense em uma inundação, mas sem depender de cor)

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