Utilizo lo siguiente para codificar para agregar sombra paralela:

letterE.layer.shadowColor = [[UIColor blackColor] CGColor];
letterE.layer.shadowOffset = CGSizeMake(2.5, 2.5);
letterE.layer.shadowRadius = 3.0;
letterE.layer.shadowOpacity = 0.95;

y lo siguiente para rotar:

CABasicAnimation* rotationAnimation;
rotationAnimation = [CABasicAnimation animationWithKeyPath:@"transform.rotation.z"];
rotationAnimation.toValue = [NSNumber numberWithFloat: M_PI * 2.0];
rotationAnimation.duration = 5.0;
rotationAnimation.cumulative = YES;
rotationAnimation.repeatCount = 1.0; 
rotationAnimation.timingFunction = [CAMediaTimingFunction functionWithName:kCAMediaTimingFunctionEaseOut];

[letterE.layer addAnimation:rotationAnimation forKey:@"rotationAnimation"];

Durante la animación, la sombra es estática, lo que se ve raro:

¿Cómo puedo hacer que la sombra se actualice dinámicamente durante la animación?