Configuración de problemas detallados / mensajes de error del cliente, iis7 asp classic

No he podido encontrar un problema similar en ningún lado. Básicamente, cuando configuro el sitio con errores personalizados, muestra el mensaje de error 500 predeterminado; sin embargo, cuando lo configuro para mostrar errores detallados, la página se carga sin errores. ¿Alguien más se ha encontrado con esto? ¿Cómo puedo ver cuál es el error?

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