Mi aplicación para iPhone es bastante simple con una vista que maneja todo, en viewDidLoad verifico para ver si tenemos una conexión a Internet y si lo hacemos, cargamos desde la web y, si no, cargamos desde un recurso local. Y esto funciona bien.

//in viewDidOnload    
[[NSNotificationCenter defaultCenter] addObserver:self 
                                          selector:@selector(handleNetworkChange:) 
                                          name:kReachabilityChangedNotification object:nil];
reachability = [Reachability reachabilityForInternetConnection];
[reachability startNotifier];
NetworkStatus status = [reachability currentReachabilityStatus];

if (status == NotReachable) {
    //Do something offline
} else {
    //Do sometihng on line
}

- (void)handleNetworkChange:(NSNotification *)notice{
 NetworkStatus status = [reachability currentReachabilityStatus];
 if (status == NotReachable) {
  //Change to offline Message
 } else {
  //Relaunch online application
 }

}

Para probar mi evento handleNetworkChange, apagué todos los datos celulares pero dejé el wifi encendido. Dentro del alcance del wifi, inicié la aplicación y todo funciona perfectamente. Luego camino fuera del rango de wifi, pero mi handleNetworkChange nunca se dispara (probado usando un uiAlertView). Parado fuera del alcance de mi wifi, mi aplicación lanza el mensaje fuera de línea muy bien.

Mi sospecha es que es un problema con el ciclo de vida de ViewController, ¿debería este código colocarse en la función AppDelegate? Posiblemente sea un mejor diseño para empezar.