¿Hacer cuadros de imagen transparentes, cada uno superpuesto al otro con una esquina?

TL; DR: mira la imagen de abajo

Así que estoy tratando de hacer una pequeña imagen, y yo y las personas a mi alrededor estamos un poco sin ideas.

Tengo una mesa (la sentada + comiendo una) en el medio (vista desde arriba), y personas sentadas a su alrededor. Esas personas son redondas, como lo es la mesa.

Cada persona tiene su propio cuadro de imagen, solo uso una imagen, la giro y la configuro como imagen en el cuadro siguiente.

El problema ahora es: Los cuadros de imagen de las personas en las esquinas se superponen a la mesa con la esquina vacía, en la imagen hay transparencia allí. Debería mostrar la tabla debajo, pero en su lugar muestra el fondo del formulario :(

Editar: Todos los fondos se configuran como transparentes, el formulario tiene la canica como fondo y el blanco ("Ventana") como color de fondo.

Puse a una persona en la parte de atrás y otra al frente, así que es fácil ver:

Edición 2 (igual que ocmment):

En los últimos dos días leí esta pregunta unas 10 veces, y ninguna que describió este problema exacto ha tenido una respuesta real. Al intentar presionar a uno de ellos, me dijeron que debía publicar una nueva pregunta.

Ejemplo:¿Cómo hacer que Picturebox sea transparente?

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