Clases anidadas vs archivos de clase separados

Al menos en Java, mi compilador no me permite poner dos (o más) clases separadas en un solo archivo de clase. Me obliga a crear múltiples archivos en el mismo paquete. Entiendo por qué es esto, y estoy de acuerdo con este principio. Sin embargo, me di cuenta de que podía anidar fácilmente las clases y contener todo el programa (excluyendo las bibliotecas importadas) en un solo archivo. Me imagino que esto estaría mal visto, pero no entiendo por qué. ¿Cuáles son los peligros y las desventajas de la clase de anidación en comparación con el sistema estándar (fuera de la grave pérdida de organización y limpieza)?

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