La operación remove () de Hibernate PersistentSet no funciona

Tengo un conjunto en mi entidad principal de la siguiente manera:

Class Parent {
 @OneToMany(mappedBy = parent, cascade = CasacadeType.ALL)
 Set<Child> children;
}

Class Child {
 @Column(nullable=false)
 @ManyToOne
 Parent parent;
}

Ahora, si hago una operación remove () en el Set para uno de sus elementos, en realidad no se elimina.

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