He configurado mi enpoint SSL y puedo confirmar que está funcionando. Cuando entro en mi registro, veo lo siguiente:

Jul 13 08:14:10 support-dash app/web.1:  Express server listening on port 17621 
Jul 13 08:14:10 support-dash heroku/web.1:  Stopping all processes with SIGTERM 
Jul 13 08:14:11 support-dash heroku/web.1:  State changed from starting to up 
Jul 13 08:14:13 support-dash heroku/web.1:  Process exited with status 143 
Jul 13 08:15:48 support-dash heroku/router:  at=error code=H12 desc="Request timeout" method=GET path=/ host=app.supportdash.com fwd="68.63.87.85" dyno=web.1 connect=2ms service=30000ms status=503 bytes=0 
Jul 13 08:16:18 support-dash heroku/router:  at=error code=H12 desc="Request timeout" method=GET path=/favicon.ico host=app.supportdash.com fwd="68.63.87.85" dyno=web.1 connect=2ms service=30007ms status=503 bytes=0 

Intenté rastrear algo de información sobre el código de salida 143, y por qué se están deteniendo todos los procesos. Echa un vistazo al siguiente archivo de servidor:

var http = require('http');
var https = require('https');
var fs = require('fs');
var express = require("express");

var app = express();

app.set('port', process.env.PORT || 3000);
app.use(express.logger());

app.get('/', function(request, response) {
  response.send('Hello World 2!');
});

var privateKey = fs.readFileSync(__dirname + '/ssl/server.key').toString();
var certificate = fs.readFileSync(__dirname + '/ssl/gandiSSL.pem').toString();

var options = {
  key: privateKey,
  cert: certificate
};

https.createServer(options, app).listen(process.env.PORT, function () {
  console.log("Express server listening on port " + app.get('port'));
});

Gracias por sus comentarios de antemano. Puedo proporcionar más detalles si es necesario.

------ SOLUCIÓN (EDITAR) -------

Vea mi respuesta a continuación.