Por lo tanto, el sitio en el que estoy trabajando utiliza urlrewriting en coordinación con aspnet_isapi.dll (todo está asignado a él). Puse mi archivo app_offline.htm, y todo el texto muestra, sin embargo, el CSS o las imágenes no están siendo servidas. Supongo que ASP.NET los está procesando debido a la asignación de comodines en lugar de a IIS. ¿Es esto correcto? Si es así, ¿cómo puedo permitir que IIS sirva estos archivos? Además, puedo ver un problema que surge ... en la configuración web para la configuración del rewriter:

<rewrite url="^~/images/network/(.*)/(.*).jpg$" to="~/services/ImageHandler.ashx?type=$1&amp;id=$2"/>
    <rewrite url="^~/image/view/(.*).jpg$" to="~/ServePRView.aspx?id=$1"/>
    <rewrite url="^~/asset/view/(.*).jpg$" to="~/services/ImageHandler.ashx?id=$1&amp;type=asset"/>

Gracias por la ayuda a todos, -Steve