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Timeout::Error (execution expired):
  app/controllers/acts_controller.rb:192:in `send_message'

GCE benötigt sendgrid und followinges gibt Hinweise Ich habe den Port auf "2525" gemäß @ angepass GCE Dokumentation. Die Datei environment.rb lautet also

require File.expand_path('../application', __FILE__)

Paperclip.options[:command_path] = "/usr/bin/"

ActionMailer::Base.smtp_settings = {
  :user_name => ENV["SENDGRID_USERNAME"],
  :password => ENV["SENDGRID_PASSWORD"],
  :domain => ENV["DOMAIN"],
  :address => 'smtp.sendgrid.net',
  :port => 2525,
  :authentication => :plain,
  :enable_starttls_auto => true
}

# Initialize the rails application
Myapp::Application.initialize!

Die Umgebungsvariablen werden in einer Yaml-Datei mit @ definier

SENDGRID_USERNAME:  'my_username'
SENDGRID_PASSWORD:  'pswd'
DOMAIN:  'domain.tld'

Dies befindet sich noch im Entwicklungsmodus, development.rb definiert

  config.action_mailer.delivery_method = :smtp
  config.action_mailer.perform_deliveries = true
  config.action_mailer.raise_delivery_errors = true
  config.action_mailer.default_url_options = { :host => 'smtp.sendgrid.net' }

Was könnte die Ursache des Timeouts sein?

EDIT: Unter der Annahme einer schlechten Verbindung

telnet smtp.sendgrid.net 2525
Trying 5.153.47.202...
Connected to smtp.sendgrid.net.