Я знаю, что знак доллара используется, чтобы соответствовать символу в конце строки, чтобы убедиться, что поиск не останавливается в середине строки, а продолжается до конца строки.

Но как он работает с символом новой строки, соответствует ли он непосредственно перед символом новой строки или учитывает ли он это?

Я проверил это в регулярном выражении Eclipse, для регулярного выражения, соответствующего массиву строк([A-Za-z ]+)$\n работал, а не наоборот([A-Za-z ]+\n)$