Начиная с MacOS Sierra, я начал периодически получать это всплывающее окно из XCode, даже после нажатия «Всегда разрешать».

Я попытался удалить элемент "com.apple.dt.XcodeDeviceMonitor" в связке ключей. Это восстанавливает ключ, но не решает проблему.

Это открытая тема для обсуждения на AppleфорумыНо, похоже, ни у кого нет решения.