Поэтому я работаю над созданием appleScript, который по сути автоматизирует отправку imessage. То, что я сейчас работаю, это:

on run {msg, phoneNum}
    tell application "Messages"
        set serviceID to id of 1st service whose service type = iMessage
        send msg to buddy phoneNum of service id serviceID
    end tell
end run

Это работает по большей части, за исключением того, что не работает при начале нового разговора. Когда вы запускаете скрипт по номеру, с которым вы не разговариваете в сообщениях, вы получаете всплывающее предупреждение с надписью «В вашем сообщении нет получателей». Однако это создает разговор с этим человеком, и когда вы снова запускаете тот же сценарий, он работает.

Я подумал, что если это работает во второй раз, должен быть способ как-то создать новую беседу, однако я никогда раньше не использовал appleScript или действительно какие-либо языки сценариев, так что я не уверен, как это сделать.

Редактировать: Сразу после публикации я подумал о грубой обходной путь. Если прямо перед отправкой сообщения вы отправляете пустую строку, вы можете создать новый диалог, и он будет работать с уже существующим диалогом.

on run {msg, phoneNum}
    tell application "Messages"
        set serviceID to id of 1st service whose service type = iMessage
        send "" to buddy phoneNum of service id serviceID
        send msg to buddy phoneNum of service id serviceID
    end tell
end run

Хотя это работает, я думаю, что есть лучшее / более элегантное решение, чем это.