Например, если у вас есть Apple: IWhither и Orange: IWh независимо и вы хотите найти их обоих, потому что они IWhatevers, что вам нужно делать в NHibernate?

Это полностью зависит от HQL или критерия запроса, или вы должны что-то сделать в отображении? Если есть требование по отображению, может ли Fluent NHibernatee его поддерживать?