Я пытаюсь понять, как это работает:

  1> func returnNone() -> String? { return .None }
  2> returnNone() == nil
$R0: Bool = true
  3> returnNone() == .None
$R1: Bool = true

Зачем.None равноnil.

Я ничего не вижу в определении enum:

public enum Optional<Wrapped> : _Reflectable, NilLiteralConvertible {
    case None
    case Some(Wrapped)
    /// Construct a `nil` instance.
    public init()
    /// Construct a non-`nil` instance that stores `some`.
    public init(_ some: Wrapped)
    /// If `self == nil`, returns `nil`.  Otherwise, returns `f(self!)`.
    @warn_unused_result
    @rethrows public func map<U>(@noescape f: (Wrapped) throws -> U) rethrows -> U?
    /// Returns `nil` if `self` is nil, `f(self!)` otherwise.
    @warn_unused_result
    @rethrows public func flatMap<U>(@noescape f: (Wrapped) throws -> U?) rethrows -> U?
    /// Create an instance initialized with `nil`.
    public init(nilLiteral: ())
}