Похоже, что urllib2 не поддерживает HTTPS с прокси-аутентификацией в целом, тем более с NTLM-аутентификацией. Кто-нибудь знает, есть ли где-нибудь патч для HTTPS на прокси с NTLM-аутентификацией.

С Уважением,

Laurent