Encontrei neste link

ObservableCollection não percebe quando o item nele é alterado (mesmo com INotifyPropertyChanged)

algumas técnicas para notificar uma coleção Observabl que um item foi alterado. a TrulyObservableCollection neste link parece ser o que estou procurando.

public class TrulyObservableCollection<T> : ObservableCollection<T>
where T : INotifyPropertyChanged
{
    public TrulyObservableCollection()
    : base()
    {
        CollectionChanged += new NotifyCollectionChangedEventHandler(TrulyObservableCollection_CollectionChanged);
    }

    void TrulyObservableCollection_CollectionChanged(object sender, NotifyCollectionChangedEventArgs e)
    {
        if (e.NewItems != null)
        {
            foreach (Object item in e.NewItems)
            {
                (item as INotifyPropertyChanged).PropertyChanged += new PropertyChangedEventHandler(item_PropertyChanged);
            }
        }
        if (e.OldItems != null)
        {
            foreach (Object item in e.OldItems)
            {
                (item as INotifyPropertyChanged).PropertyChanged -= new PropertyChangedEventHandler(item_PropertyChanged);
            }
        }
    }

    void item_PropertyChanged(object sender, PropertyChangedEventArgs e)
    {
        NotifyCollectionChangedEventArgs a = new NotifyCollectionChangedEventArgs(NotifyCollectionChangedAction.Reset);
        OnCollectionChanged(a);
    }
}

Mas quando tento usá-lo, não recebo notificações sobre a coleção. Não sei como implementá-lo corretamente no meu código C #:

XAML:

    <DataGrid AutoGenerateColumns="False" ItemsSource="{Binding MyItemsSource, Mode=TwoWay, UpdateSourceTrigger=PropertyChanged}">
        <DataGrid.Columns>
            <DataGridCheckBoxColumn Binding="{Binding MyProperty, Mode=TwoWay, UpdateSourceTrigger=PropertyChanged}"/>
        </DataGrid.Columns>
    </DataGrid>

ViewModel:

public class MyViewModel : ViewModelBase
{
    private TrulyObservableCollection<MyType> myItemsSource;
    public TrulyObservableCollection<MyType> MyItemsSource
    {
        get { return myItemsSource; }
        set 
        { 
            myItemsSource = value; 
            // Code to trig on item change...
            RaisePropertyChangedEvent("MyItemsSource");
        }
    }

    public MyViewModel()
    {
        MyItemsSource = new TrulyObservableCollection<MyType>()
        { 
            new MyType() { MyProperty = false },
            new MyType() { MyProperty = true },
            new MyType() { MyProperty = false }
        };
    }
}

public class MyType : ViewModelBase
{
    private bool myProperty;
    public bool MyProperty
    {
        get { return myProperty; }
        set 
        {
            myProperty = value;
            RaisePropertyChangedEvent("MyProperty");
        }
    }
}

public class ViewModelBase : INotifyPropertyChanged
{
    public event PropertyChangedEventHandler PropertyChanged;

    protected void RaisePropertyChangedEvent(string propertyName)
    {
        if (PropertyChanged != null)
        {
            PropertyChangedEventArgs e = new PropertyChangedEventArgs(propertyName);
            PropertyChanged(this, e);
        }
    }
}

Quando executo o programa, tenho a caixa de seleção 3 para false, true, false, como na inicialização da propriedade. mas quando altero o estado de um dos ckeckbox, o programa passa por item_PropertyChanged, mas nunca no código de propriedade MyItemsSource.