Atualmente, tenho um aplicativo cliente-servidor que, dado um arquivo PDF, assina (com o certificado do servidor), anexa a assinatura ao arquivo original e retorna a saída ao cliente (tudo isso é obtido com o PDFBox).
Eu tenho um manipulador de assinaturas, que é meu suporte para assinatura externa (onde o conteúdo é o arquivo PDF)

    public byte[] sign(InputStream content) throws IOException {
    try {
        System.out.println("Generating CMS signed data");
        CMSSignedDataGenerator generator = new CMSSignedDataGenerator();
        ContentSigner sha1Signer = new JcaContentSignerBuilder("Sha1WithRSA").build(privateKey);
        generator.addSignerInfoGenerator(
                new JcaSignerInfoGeneratorBuilder(new JcaDigestCalculatorProviderBuilder().build())
                        .build(sha1Signer, new X509CertificateHolder(certificate.getEncoded())));
        CMSTypedData cmsData = new CMSProcessableByteArray(IOUtils.toByteArray(content));
        CMSSignedData signedData = generator.generate(cmsData, false);

        return signedData.getEncoded();
    } catch (GeneralSecurityException e) {
        throw new IOException(e);
    } catch (CMSException e) {
        throw new IOException(e);
    } catch (OperatorCreationException e) {
        throw new IOException(e);
    }
}

Funciona bem, mas eu estava pensando - e se o arquivo PDF for muito grande para ser carregado? ex: 100mb ... levaria uma eternidade! Dado que, estou tentando descobrir que, em vez de assinar o arquivo PDF, é possível assinar o Hash (ex SHA1) desse arquivo e o cliente reunir tudo no final?

Atualizar:

Eu tenho tentado descobrir isso, e agora meu método de assinatura é:

    @Override
public byte[] sign(InputStream content) throws IOException {
    // testSHA1WithRSAAndAttributeTable
    try {
        MessageDigest md = MessageDigest.getInstance("SHA1", "BC");
        List<Certificate> certList = new ArrayList<Certificate>();
        CMSTypedData msg = new CMSProcessableByteArray(IOUtils.toByteArray(content));

        certList.add(certificate);

        Store certs = new JcaCertStore(certList);

        CMSSignedDataGenerator gen = new CMSSignedDataGenerator();

        Attribute attr = new Attribute(CMSAttributes.messageDigest,
                new DERSet(new DEROctetString(md.digest(IOUtils.toByteArray(content)))));

        ASN1EncodableVector v = new ASN1EncodableVector();

        v.add(attr);

        SignerInfoGeneratorBuilder builder = new SignerInfoGeneratorBuilder(new BcDigestCalculatorProvider())
                .setSignedAttributeGenerator(new DefaultSignedAttributeTableGenerator(new AttributeTable(v)));

        AlgorithmIdentifier sha1withRSA = new DefaultSignatureAlgorithmIdentifierFinder().find("SHA1withRSA");

        CertificateFactory certFactory = CertificateFactory.getInstance("X.509");
        InputStream in = new ByteArrayInputStream(certificate.getEncoded());
        X509Certificate cert = (X509Certificate) certFactory.generateCertificate(in);

        gen.addSignerInfoGenerator(builder.build(
                new BcRSAContentSignerBuilder(sha1withRSA,
                        new DefaultDigestAlgorithmIdentifierFinder().find(sha1withRSA))
                                .build(PrivateKeyFactory.createKey(privateKey.getEncoded())),
                new JcaX509CertificateHolder(cert)));

        gen.addCertificates(certs);

        CMSSignedData s = gen.generate(new CMSAbsentContent(), false);
        return new CMSSignedData(msg, s.getEncoded()).getEncoded();

    } catch (Exception e) {
        // TODO Auto-generated catch block
        e.printStackTrace();
        throw new IOException(e);
    }

}

E eu estou mesclando a assinatura com o PDF com o pdfbox

            ExternalSigningSupport externalSigning = document.saveIncrementalForExternalSigning(output);
        byte[] cmsSignature = sign(externalSigning.getContent());
        externalSigning.setSignature(cmsSignature);

O problema é que a Adobe diz que a assinatura é inválida porque "o documento foi alterado ou corrompido desde que foi assinado". Alguém pode ajudar?