Por que não atualizar para a mais recente estrutura .NET?

Vejo muitas pessoas que têm o .NET 2.0 ou 1.1 como requisito para seus projetos. No meu próprio local de trabalho, também há muito ceticismo em relação à atualização para a melhor e mais recente estrutura .NET.

Como programador, sinto que é muito frustrante trabalhar com estruturas mais antigas quando você sabe que poderia ter feito isso muito mais facilmente com as estruturas mais recentes. Normalmente, instalo versões beta e brinco com elas, para me familiarizar rapidamente com elas e, no processo, esquecer a maneira antiga de fazer as coisas, por isso é difícil reaprender o que você tentou esquecer quando tem a restrição de trabalhar com versões mais antigas.

Quais são as razões para se manter nas versões antigas quando elas devem ser compatíveis e como você pode convencer as pessoas a atualizar?

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