Estou usando o boot2docker no OS X e clonei o seguinte repositório:

https://github.com/enokd/docker-node-hello

Basicamente, ele possui um Dockerfile e um aplicativo expresso muito simples que imprime um olá mundo. Tudo funciona muito bem quando eu construo e executo a imagem, mas é claro que se eu fizer alguma alteração no index.js no meu Mac, nada disso será refletido na minha imagem em execução. Parece que não consigo encontrar nenhuma referência sobre como eu configurar o docker para que eu possa executá-lo no meu ambiente de desenvolvimento para captar automaticamente minhas alterações no código-fonte, então sinto que estou "fazendo errado". Alguma sugestão?

Aqui está como eu estou executando atualmente (não estou usando o Vagrant e não tenho certeza se isso faz alguma diferença):

$ docker build -t gasi/centos-node-hello .
$ docker run -p 49160:8080 -d gasi/centos-node-hello
$ curl localhost:49160

Atualizar: Adicionada uma resposta com o que acabei fazendo.

Atualizar: Adicionada resposta mais atual usando o boot2docker 1.3+ e a fig.