Eu escrevi uma função para comparar versões de arquivo entre o que um cliente possui atualmente e a versão mais recente do arquivo em um servidor. O cliente passa o número da versão "quad" (Major.Minor.Build.Private) como uma sequência para o servidor e, em seguida, o servidor usa FileVersionInfo:

// clientFileVersion will be in "quad" format, a la "3.1.4.1"
private bool ServerFileIsNewer(string clientFileVersion, FileVersionInfo serverFile)
{
    // Don't say I never learned nuthin' from Steve McConnell
    const int MAJOR_INDEX = 0;
    const int MINOR_INDEX = 1;
    const int BUILD_INDEX = 2;
    const int PRIVATE_INDEX = 3;

    string[] versionStrArray = clientFileVersion.Split('.');
    int FileMajorPartClient;
    Int32.TryParse(versionStrArray[MAJOR_INDEX], out FileMajorPartClient);
    int FileMinorPartClient;
    Int32.TryParse(versionStrArray[MINOR_INDEX], out FileMinorPartClient);
    int FileBuildPartClient;
    Int32.TryParse(versionStrArray[BUILD_INDEX], out FileBuildPartClient);
    int FilePrivatePartClient;
    Int32.TryParse(versionStrArray[PRIVATE_INDEX], out FilePrivatePartClient);

    int FileMajorPartServer = serverFile.FileMajorPart;
    int FileMinorPartServer = serverFile.FileMinorPart;
    int FileBuildPartServer = serverFile.FileBuildPart;
    int FilePrivatePartServer = serverFile.FilePrivatePart;

    return ((FileMajorPartClient < FileMajorPartServer) ||
           ((FileMajorPartClient == FileMajorPartServer) && (FileMinorPartClient < FileMinorPartServer)) ||
           ((FileMinorPartClient == FileMinorPartServer) && (FileBuildPartClient < FileBuildPartServer)) ||
           ((FileBuildPartClient == FileBuildPartServer) && (FilePrivatePartClient < FilePrivatePartServer)));
}

Mas então percebi que minha declaração de retorno megabooleana falharia se, digamos, a versão do cliente fosse 2.1.1.1 e a versão do servidor 1.1.2.1

IOW, isso indicaria que a versão do servidor era mais nova quando, na verdade (é claro) não é.

Então, pensei em adicionar mais lógica booleana, como:

if   (FileMajorClient > FileMajorServer) || 
     ((FileMajorClient == FileMajorServer) && (FileMinorClient > FileMinorServer)) ||
     ((FileMajorClient == FileMajorServer) && (FileMinorClient == FileMinorServer) && (FileBuildClient > FileBuildServer))
{
    return false;
}
else
{
    return ((FileMajorPartClient < FileMajorPartServer) ||
           ((FileMajorPartClient == FileMajorPartServer) && (FileMinorPartClient < FileMinorPartServer)) ||
           ((FileMinorPartClient == FileMinorPartServer) && (FileBuildPartClient < FileBuildPartServer)) ||
           ((FileBuildPartClient == FileBuildPartServer) && (FilePrivatePartClient < FilePrivatePartServer)));
}

... mas como você pode ver, está se transformando em uma grande bola de loucura de bagunça louca / espaguete.

Existe uma maneira melhor, mais fácil e mais fácil de manter / comparar duas versões de arquivos. Mas o que / como?

ATUALIZAR

Usando a resposta de Servy, este é o método agora:

private bool ServerFileIsNewer(string clientFileVersion, FileVersionInfo serverFile)
{
    Version client = new Version(clientFileVersion);
    Version server = new Version(string.Format("{0}.{1}.{2}.{3}", serverFile.FileMajorPart, serverFile.FileMinorPart, serverFile.FileBuildPart, serverFile.FilePrivatePart));
    return server > client;
}

Limpo como um apito não revelado, conciso como a testemunha dos sonhos de Joe Friday e tão elegante quanto Grace Kelley.