public void winCheck()
{
    if (button1.Image == img1)
    {
        w1 = "P2";
        button1.Image = new Bitmap(@"win_cross.png");
        button2.Image = new Bitmap(@"win_cross.png");
        button3.Image = new Bitmap(@"win_cross.png");
    }
}

Aqui ambosbutton1.Image eimg1 tem a mesma imagem, mas ainda assim, o controle não entra noif quadra. É qualquer propriedade de ambos tal que o valor de ambos seja o mesmo.