Recentemente eu tive que obter um aplicativo ASP antigo trabalhando no IIS 7.5 em um servidor W2K8. Quase tudo funciona bem, exceto que parece que não consigo aceitar uploads maiores que ~ 200kB. Eu encontrei uma configuração, que pelo que eu posso entender deve ao truque, no applicationHost.config, eu configurei o tamanho máximo da requisição para 100 MB assim:

<location path="TheNameOfMySite">
    <system.webServer>
        <security>
            <requestFiltering>
                <requestLimits maxAllowedContentLength="104857600" />
            </requestFiltering>
        </security>
    </system.webServer>
</location>

Infelizmente, isso parece não fazer nada, ele ainda se recusa a aceitar arquivos maiores que cerca de 200 KB, e no arquivo de log ele apresenta essa mensagem de erro:

ASP_0104_:_80004005|Operation_not_Allowed

Pesquisando que aponta para aumentar omaxAllowedContentLength como eu fiz acima. Então, estou sem ideias, mas confiante de que a turma esperta do stackoverflow pode resolver isso em menos tempo do que precisei para escrever essa pergunta.