Enviar e-mail do gmail usando o Telnet

Eu estou trabalhando no windows e habilitei o cliente telnet

No prompt do cmd:

$telnet smtp.gmail.com 587
220 mx.google.com ESMTP dk3sm50678627pbc.32 - gsmtp
$Helo
250 mx.google.com at your service
$ mail from: <[email protected]>
530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first. dk3sm50678627pbc.32 - gsmtp
$ STARTTLS
220 2.0.0 Ready to start TLS
$ mail from:
C:\Users\{myuser}>
Connection to host lost.

Não sabe qual é o problema?

Alguém pode me ajudar, como eu posso enviar e-mails do servidor do Gmail usando telnet na linha de comando>

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