Posso usar o classpath para substituir um arquivo em um jar que está sendo executado?

Eu tenho um arquivo JAR que contém um aplicativo, bem como arquivos de configuração para esse aplicativo. O aplicativo carrega arquivos de configuração do caminho de classeClassLoader.getResource()), e tem suas dependências completamente satisfeitas usando os arquivos de configuração embutidos no arquivo JAR.

Na ocasião, quero que o aplicativo seja executado com uma configuração ligeiramente diferente (especificamente, desejo substituir a URL do JDBC para apontar para um banco de dados diferente) para criar um novo arquivo de configuração, armazená-lo na estrutura de diretório correta (o que significa diretório/config de uma entrada de caminho de classe), e eu quero fazer algo assim:

java -cp new-config:. -jar application.jar

Mas eu não consigo o caminho de classe para ter onew-config entrada do caminho antes do conteúdo do aplicativo JAR. É codificado que o conteúdo do JAR é sempre a primeira coisa no caminho de classe?