Como executar uma ferramenta externa no Eclipse no modo de depuração

Por várias razões, meu projeto só pode ser executado como um JAR acabado e empacotado (alguma mágica acontece na montagem), então eu o executo como uma ferramenta externa no Eclipse.

O que estou perdendo é a funcionalidade de depuração. Existe alguma maneira de executar uma ferramenta externa no modo de depuração no Eclipse?

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