Precisa de altura da barra lateral CSS para expandir com conteúdo

Eu tenho um layout de duas colunas, com uma barra lateral cinza à direita. Eu preciso da altura da barra lateral para expandir quando a altura da coluna da esquerda é aumentada (devido ao conteúdo sendo dinamicamente expandido). Posso fazer com que a barra lateral se ajuste a uma página estática, mas não consigo aumentar o tamanho com o resto da página. Fiz algumas pesquisas no Google, mas não consegui encontrar uma solução que funcionasse para mim.

Alguém sabe como fazer isso?