Estratégias de Ramificação e Fusão

Fui encarregado de propor uma estratégia de ramificação, fusão e lançamento nos próximos 6 meses.

A complicação vem do fato de que estaremos executando vários projetos, todos com diferentes alterações de código e diferentes datas de lançamento, mas aproximadamente as mesmas datas de início de desenvolvimento.

No momento, estamos usando o VSS para gerenciamento de código, mas estamos cientes de que ele provavelmente causará alguns problemas e migrará para o TFS antes do início de um novo desenvolvimento.

Quais estratégias devo empregar e que coisas devo considerar antes de definir um plano?

Desculpe se isso for vago, sinta-se à vontade para fazer perguntas e eu atualizarei com mais informações, se necessário.